Мужской Благовещенский монастырь располагается на южном склоне горы Баба-Даг, где в средние века находился пещерный город Мангуп-Кале. Иногда обитель называют Южный монастырь, так как он построен на южном склоне горы. Церкви располагаются в природном гроте отвесного склона, а часть монашеских келий вырублены в пещерах.
Пещерный город Мангуп-Кале находится на горном плато горы Баба-Даг, в 20 километрах к югу от Бахчисарая. Высота горного плато достигает 583 метра над уровнем моря. Ближайшее село, до которого можно доехать на автомобиле, называется Ходжа Сала. От него начинается тропа, по которой нужно подняться 2.5 километра по северному склону горы, с набором высоты 400 метров. Вы должны быть готовы к достаточно сложному подъему.
Внизу, в поселке Ходжа Сала, водители внедорожников предлагают услуги по подъему на горное плато на машине. Эта дорога ведет непосредственно к Благовещенскому монастырю. Если вы решите подниматься в Мангуп-Кале пешком, то с вершины плато Вам необходимо спуститься к монастырю по железной лестнице. Арку этой лестницы вы увидите около каменной византийской стены.
Время основания Мангупского Благовещенского монастыря неизвестно, но скорее всего, оно относится к 14 веку, когда все пещерные города в районе Бахчисарая были объединены под властью византийского княжества Феодоро. Степными землями Крыма тогда владели Крымские ханы, а прибрежные города от Феодосии до Балаклавы находились под властью генуэзцев.
Столица княжества Феодоро находилась в Мангуп-Кале, тогда город назывался Дорос. Самый древний Успенский монастырь Крыма, находится в 27 километрах от Мангуп-Кале, поэтому появился еще один монастырь в непосредственной близости от основных построек столицы. Людям нужно было всего лишь спуститься по железной лестнице вниз склона.
До наших дней в Мангупском Благовещенском Монастыре сохранилась около 20 пещер, а также несколько больших естественных гротов. В них находятся церкви, кельи монахов и небольшой некрополь. В монастыре сейчас живут несколько монахов. С южного склона открывается очень красивый вид на окрестные долины.