Сквер Чехова находится в Центральном районе Таганрога. Раньше здесь располагалась Александровская Площадь, которая была главной торговой площадью города. На восточной стороне площади сохранились Александровские торговые ряды, а перед ними установлен Памятник Антону Чехову. На противоположной стороне площади находится автовокзал Таганрога.
Великий русский писатель Антон Павлович Чехов свои последние годы жил в Ялте, из-за туберкулеза, которым он заболел во время поездки на Сахалин. Он умер в 1904 году, в возрасте 44 лет. В этом же году жители Таганрога обратились в городскую управу с прошением об установке памятника их великому земляку. Решение о создании памятника было принято в 1910 году и начался сбор средств.
Первая Мировая война помешала планам установки памятника Чехову и созданию сквера Чехова. В итоге, к идее установки памятника вернулись только в 1960 году. Автором проекта стал скульптор Иулиан Рукавишников. Высота скульптуры Антона Чехова в сквере Чехова составляет 3 метра. Пьедестал памятника покрыт мраморными плитами. Чехов изображен молодым человеком, каким он покинул родной город.
Позади памятника находится Сквер Чехова. В нем растут большие деревья, среди которых проложены дорожки для прогулок, сделаны лавочки для отдыха. Жители Таганрога и туристы приходят сюда, чтобы отдохнуть.