Комплекс Гостиного Двора был построен в период с 1703 по 1708 годов, по проекту Семена Ремезова, знаменитого русского картографа и архитектора. Он выглядит как мощная древнерусская крепость. Размер сооружения 49 х 66 метров – больше в те годы был только Московский Гостиный двор.
Гостиный двор построен в виде квадратного каре со стенами высотой более 4 метров. По бокам каре находятся круглые крепостные башни, а вход осуществляется через две проездные башни. Над восточными проездными воротами располагалась таможня, а над западными - часовня.
Здание имеет два этажа и обширные подвальные помещения. На втором этаже располагались 30 гостиничных комнат, на первом этаже – 35 торговых лавок, а под ними кладовые для хранения товаров. Торговля велась внутри двора.
Основная задача создания Гостиного двора заключалась в создании комфортных условий для торговли, а мощные крепостные стены давали необходимую защиту товарам от пожаров и грабежей. Также они создавали представительный облик Тобольска, как торгового центра Сибири. После завершения строительства Гостиного двора царским указом властям Тобольска предписывалось более активно развивать торговлю со странами Средней Азии, Индией, Китаем и Афганистаном.
В одном из помещений Гостиного двора сейчас располагается интересный музей История сибирского предпринимательства. В нескольких комнатах музея размещены экспозиции по темам: Сибирский торговый путь, Чайный торговый путь, Торг, Сибирский торг, Тобольск, как центр Сибири 18-19 веков. Здесь очень много подлинных предметов тех времен.