Иоанно-Предтеченский монастырь был основан в 1542 году на высоком холме, над заливным лугом реки Вязьмы. Здесь можно увидеть один из архитектурных шедевров Смоленской области – трехшатровая церковь Божьей Матери Одигитрии.
Монастырь был основан Герасимом Болдинским, монахом Горицкого монастыря в Переславле-Залесском. Первая церковь была построена в честь Иоанна Предтечи, и она дала название всему монастырю. В 1566 году здесь побывал царь Иоанн Грозный, а 1598 году – царь Борис Годунов. Несколько раз сюда приезжал царь Алексей Михайлович и Патриарх Никон.
В 1765 году здесь была построена трехшатровая церковь иконы Божьей Матери Одигитрии Смоленской, которую смело можно назвать архитектурным шедевром. Церковь венчают три шатра, выстроенные в один ряд с традиционными русскими куполами. Они установлены на богато украшенном карнизе в стиле «узорочье 17 века». Для фигурной кладки декоративных элементов использовался кирпич трех цветов. Детали декоративной кладки имеют 16 размеров и конфигураций.
Важность этой церкви, как архитектурного памятника еще и в том, что в России их сохранилось считанные единицы, так как Патриарх Никон в своей реформе запретил строить трехшатровые церкви, а существующие приказал разрушить. Такие же церкви, но значительно более скромные в декоративном оформлении, сохранились в Алексеевским монастыре Углича, в Ярославле, в подмосковных Путинках, в Рязани, в Троице-Сергиевой лавре.
