Согласно летописи, Труворово городище было основано Трувором, братом Рюрика, а Изборск, который в древности назывался Словенск, был одним из главных центров славянского племени кривичей.
Раннесредневековый протогород кривичей, Изборск, к 11 веку уже имел довольно крупные размеры, но основной крепостью в его центре оставалось Труворово городище. Однако его размеры были слишком малы, и не приспособлены к длительным осадам. Изборск захватывали дважды в 1233 и 1240 году ливонские рыцари, а Псков к тому времени уже стал городом с мощной оборонительной системой. В результате этого Изборск утратил свое политическое значение, но остался очень важным, с точки зрения обороны псковских земель.
В 1302 году Изборская крепость была перенесена на полтора километра от Труворова городища в более удобное место на Жеравьей горе. Вначале крепость была деревянной, но вскоре Луковая башня (главная башня в крепости) была построена в камне, а в 1330 году псковский посадник Шелога построил каменные стены вокруг всей крепости.
Большинство построек внутри Изборской крепости не сохранились, и только Никольский собор, памятник раннего псковского зодчества, украшает ее. Считается, что он был построен в начале 14 века, хотя впервые в летописи о нем упоминается только в 1341 году.
Долгое время Изборская крепость имела важное оборонное значение на западной окраине псковской земли и первой принимала на себя удары врагов. Каменная крепость выдержала 8 осад, но не была взята вражескими войсками. С развитием артиллерии стены укрепляли и делали толще. Так в некоторых местах они достигли толщины 5 метров, но к началу Северной войны в 18 веке, военное значение Изборска все же исчезло.
