Кипарисовая аллея является главной прогулочной зоной перед Симеизским парком. Официально она называется Улица Ленина, но название Кипарисовая аллея больше нравится отдыхающим. Ее также называют Аллеей Аполлонов, так как среди фонтанов здесь установлены скульптуры греческих богов.
Кипарисовая аллея тянется вдоль всего Симеизского парка от Виллы Ксения, до санатория Юность, который находится у подножия Горы Панеа. Ее длина составляет 230 метров. Аллея располагается на верхней части Симеизского парка, а сам парк спускается к морю по достаточно крутому склону.
Идея создания Симеизского парка принадлежит братьям Мальцевым, которые в начале 20 века сделали из Симеиза модный курорт для людей среднего класса. Они высадили можжевельники, сосны, и другие южные деревья. С верхней стороны парка установили скульптуры греческих богов. Тогда Кипарисовой Аллеи еще не было.
У входа в парк установили летнюю беседку, а перед ней была посажена глициния, которая сейчас выросла до огромных размеров. Она опутывает своими ветвями беседку и весной на ней можно увидеть красивые цветы голубого цвета.
В 1917 году Советская власть национализировала частные дачи в Симеизе и передала их под организацию различных санаториев. В 1928 году вдоль всей верхней стороны Симеизского парка посадили Кипарисовую аллею. Спустя почти столетие пирамидальные кипарисы выросли до огромных размеров. Сейчас Кипарисовая Аллея – это часть Симеизского парка.
Оригинальные скульптуры греческих богов на Кипарисовой аллее не сохранились. Они исчезли во время Второй мировой войны, но в советское время здесь установили их копии. Это было достаточно нетипично для советских курортов, где преобладала советская символика.
В наши дни 3 скульптуры греческих богов также стоят на своем месте, а скульптуру Артемиды убрали. Она стояла перед виллой Ксения, но ее заменили на инсталляцию с сердцем «Я люблю Симеиз». В глубине кипарисовой аллеи можно увидеть скульптуры Аполлона, Диониса и Геракла. Кипарисовая Аллея является любимым местом для вечерних прогулок отдыхающих.