Парк Свободы располагается в центре Старого Города Осташкова, недалеко от восточного берега полуострова. В наши дни большую часть Парка Свободы занимают цветочные клумбы. На берегу озера перед Парком Свободы находится Речной Вокзал, откуда отправляются экскурсионные корабли по Селигеру.
До 1950-х годов на этом месте была главная Торговая площадь Осташкова. Ее окружали Торговые ряды. В центре площади располагалась Спасо-Преображенская церковь. Она была построенная в 1789 году в стиле петровского барокко. Над церковью возвышалась трёхъярусная колокольня с часами на верхнем ярусе. В 1928 году большевики разрушили церковь, но колокольню сохранили. Сейчас она находится в центре Парка Свободы, как памятник архитектуры 18 века. Торговые ряды снесли в 1950 году.
В 1958 году в Парке Свободы установлен памятник Партизанам Великой Отечественной войны и Стена Славы. Линия фронта во время войны проходила по западному берегу озера Селигер. Город Осташков находился под контролем российской армии на самой линии фронта, поэтому жители Осташкова активно вели партизанскую деятельность в этих краях. Уроженец Осташкова, Константин Заслонов, руководил всеми партизанскими отрядами на территории Белоруссии.
Со стороны речного порта в Парке Свободы установлен памятник Ленину. Здесь сохранились постройки 19 века, в которых раньше размещались торговые галереи и склады, но сейчас все они нуждаются в реставрации. С другой стороны парка (за колокольней) находятся кинотеатр, дом культуры и небольшой пруд.
