Краеведческий музей Осташкова создан в 1889 году. Несколько десятилетий его коллекция располагалась в городском училище. В 1977 году ее перенесли в Троицкий собор, который находится в северной части города. Здесь собрана интересная коллекция по истории Осташкова и природе Озера Селигер.
Рядом с Краеведческим музеем (Троицким собором) находится Церковь Воскресения Христова. Оба храма имеют отдельно стоящие колокольни. Воскресенская церковь реставрируется и вскоре в ней возобновятся богослужения. Колокольня Троицкого собора является частью Краеведческого музея. На нее можно подняться, чтобы увидеть красивый вид на Старый Город Осташкова и озеро Селигер.
Значительная часть экспозиции Краеведческого музея Осташкова посвящена природе Тверской области. Большинство озер на северо-западе Тверской области имеют ледниковое происхождение. Береговая линия Селигера изрезана многочисленными заливами и протоками. На Селигере более 160 островов. Возраст озера Селигер достигает 20 тысяч лет.
С эпохи неолита берега Селигера были заселены древними людьми. В советское время на Острове Кличен проводились раскопки. Археологи нашли каменные орудия труда древних людей, которые можно увидеть в музее. Такие же находки археологи делали и на других стоянках древних людей на берегу Селигера.
Основная экспозиция Краеведческого музея Осташкова посвящена истории города с 14 по 19 век. Впервые город упомянут в летописи в 1371 года под названием «Кличен». Согласно легенде, в 1393 году на поселение напала дружина новгородской республики. Единственным выжившим после этого набега был рыбак Евстафий Осташко. Он остался жить на этом месте и вскоре возродил деревню, которую назвали Осташковская слобода.
В 1587 году около нее построили Осташковскую Крепость, а в 1770 году Осташков получил статус города, столицы нового Осташковского уезда. Со временем его назвали «Столица Селигера», так как все окрестные дороги проходили через Осташков.
В 1772 году императрица Екатерина II утвердила герб города. На нем изображены три рыбы, символизирующие богатство Селигера рыбными ресурсами и двуглавый орел, дающий привилегии в развитии ремесел. В музее можно увидеть карты Осташкова разных веков, на которых видно его активное развитие.
Озеро Селигер является одним из самых знаменитых мест для рыбалки в центральной России. Также в окрестных лесах водится много зверей. Большая экспозиция в Краеведческом музее посвящена природе Селигера и экологическим проектам местных властей по охране местных памятников природы.
