Город Осташков впервые упомянут в летописи 1371 году под именем Кличен. Он располагается на полуострове на южном берегу Озера Селигер. На протяжении столетий рыболовство было основным занятием местных людей. Облик старого города 19 века сохранился на многих улицах Осташкова.
Наиболее старая часть города Осташков тянется от Вознесенского собора до северного берега полуострова. Парк Свободы и Речной вокзал находятся на месте Торговой Площади Старого города Осташкова. В 1760 году на площади построили Преображенскую Церковь. Большевики разрушили ее в 1928 году, но колокольню церкви сохранили. Сейчас она возвышается в центре Парка Свободы, как архитектурный памятник 18 века.
Вокруг Парка Свободы сохранились каменные и деревянные здания старого Осташкова. Среди них есть небольшое здание Городского Народного Театра, построенное в 1892 году. История этого театра началась с посещения жителями Осташова домашнего крепостного театра в усадьбе Толстых на западном берегу Селигера. Сейчас в этой усадьбе находится Селигер Палас Отель. После этого в Осташове открыли свой театр, а артистами в нем были местные жители.
Прогуливаясь на север, вы увидите жилые дома старого города Осташкова. Характерной чертой домов 19 века в Осташкове являются мезонины. Многие дома нуждаются в реставрации, но в целом город выглядит аутентично и красиво. Городские власти реставрируют старые дома, делая Осташков более привлекательным для туристов. Рядом с Парком Свободы сохранилось здание пожарного депо с деревянной каланчей, построенное в 1869 году.
В северной части старого города Осташкова находится Троицкий собор, построенный в 1685 году. Рядом с ним находится Церковь Воскресения Христова. Оба храма имеют отдельно стоящие колокольни. В Троицком соборе сейчас открыт Краеведческий музей Осташкова. На колокольню собора можно подняться, чтобы сверху увидеть старый город Осташкова.
