Троицкий Болдин Монастырь находится на старой Смоленской дороге (сейчас практически не используемой) в окрестностях города Дорогобуж. Он был основан в 1530 году Преподобным Герасимом Болдинским (монахом из Горицкого монастыря в Переславле-Залесском), и является самым древним монастырем в Смоленской области. Позже Герасим Болдинский основал Иоанно-Предтеченский монастырь в Вязьме.
В 1580 году здесь были построены первые каменные храмы, а монастырь стал очень богатым, благодаря дарам и обширным владениям. Однако поскольку монастырь находился на Смоленской дороге, по которой проходили войска поляков в 17 веке, французов в 19 веке, немцев в 20 веке, он часто разрушался. Его постройки в период оккупаций использовались под хозяйственные нужды. Практически все они были взорваны в 1943 году во время отступления немецких войск.
В 2001 году при расчистке южного придела Троицкого собора были обретены мощи преподобного Герасима Болдинского. Сейчас рака с его чудотворными мощами находится в Троицком соборе монастыря.
В наши дни все строения монастыря полностью восстановлены: Троицкий собор, Введенская церковь с трапезной, колокольня, а также стены монастыря. Сам монастырь находится на берегу живописного озера.
