Площадь Пикадилли находится в районе Вестминстер в нескольких кварталах на север от Трафальгарской площади. Здесь в 19 веке сформировался красивый ансамбль зданий викторианской эпохи, но в наши дни многие здания были украшены огромными рекламными щитами неоновой рекламы.
Слово «Пикадилли» очень известно во всем мире, даже тем, кто не был в Лондоне, по произведениям писателей и музыкантов. Своим названием она обязана портному Роберту Бейкеру, который сделал свое состояние на модных воротничках-пикадиллах. В 1612 году он купил здесь землю, и построил дом, который стали называть Пикадилли хаус. Со временем так же назвали и всю улицу. Этот район со временем стал очень престижным, застроенным шикарными особняками аристократии.
Сама площадь Пикадилли была создана в 1819 году по проекту Джона Нэша, на пересечении улиц Риджент и Пикаддили. На южной стороне площади находится мемориальный фонтан Шафтсбери. Он был установлен в 1892 году в память об известном меценате викторианской эпохе, лорде Шафтсбери.
На Площади Пикадилли находится подземный театр Criterion Theatre, построенный по проекту архитектора Томаса Верити в 1874 году. На самой площади расположен известный концертный зал Лондон Павильон. В 2001 году он был объединен с Трокадеро Центром, после чего объединенный центр был назван Лондон Трокадеро.